Диметилсульфоксид — вещество с плейотропными эффектами, актуальными при заболеваниях опорно-двигательного аппарата

Фармакодинамика и фармакокинетика

Про диметилсульфоксид, что это такое и как именно действует, важно знать для понимания схемы влияния препарата. Данное средство сокращенно называется ДМСО. Это бесцветная жидкость, которая представляет собой биполярный апротонный растворитель.

Действующее вещество препарата Диметилсульфоксид проникает сквозь биологические мембраны. Оно оказывает противовоспалительное, антисептическое, анальгезирующее и фибринолитическое действие. Обладает транспортирующей способностью, которая проявляется через усиление проникновения препаратов сквозь кожные покровы и слизистые.

Механизм действия данного лекарственного средства раскрывается через инактивацию гидроксильных радикалов. Оно помогает в улучшении метаболизма в месте воспаления, а также снижает скорость проведения возбуждающих импульсов в периферических нейронах.

При наружном применении диметилсульфоксида он обнаруживается в крови примерно спустя 5 минут. Максимальная концентрация активного компонента фиксируется примерно через 4-6 часов. При этом она сохраняется на почти неизменном уровне на протяжении 1,5-3 дней. Препарат в некоторой степени метаболизируется в печени. Экскретируется с мочой и калом.

Реакции [ править ]

Реакции с электрофилами [ править ]

Серный центр в ДМСО нуклеофилен по отношению к мягким электрофилам, а кислород нуклеофилен по отношению к жестким электрофилам. С метилиодидом он образует иодид триметилсульфоксония , [(CH 3 ) 3 SO] I:

(CH 3 ) 2 SO + CH 3 I → [(CH 3 ) 3 SO] I

Эта соль может быть депротонирована с гидридом натрия с образованием серы илида :

[(CH 3 ) 3 SO] I + NaH → (CH 3 ) 2 S (CH 2 ) O + NaI + H 2

Кислотность [ править ]

Метильные группы ДМСО только слабокислые, с p K

a = 35 . По этой причине основность многих слабоосновных органических соединений была исследована в этом растворителе.

Для депротонирования ДМСО требуются сильные основания, такие как диизопропиламид лития и гидрид натрия . Стабилизация образующегося карбаниона обеспечивается группой S (O) R. Образованное таким образом натриевое производное ДМСО называется димсил натрия

. Это основание, например, для депротонирования кетонов с образованием енолятов натрия , солей фосфония с образованием реагентов Виттига и солей формамидиния с образованием диаминокарбенов . Это также мощный нуклеофил.

Оксидант [ править ]

В органическом синтезе , ДМСО используют в качестве мягкого окислителя, [7] , как показано на окислении Пфицнера-Moffatt и Сверно окислением . [8]

Лиганд и основание Льюиса [ править ]

Благодаря своей способности растворять многие соли, ДМСО является обычным лигандом в координационной химии . [9] Иллюстративным является комплекс дихлортетракис (диметилсульфоксид) рутения (II) (RuCl 2 (dmso) 4 ). В этом комплексе три лиганда ДМСО связаны с рутением через серу. Четвертый ДМСО связан через кислород. В общем, кислородно-связанный режим более распространен.

В четыреххлористе углерод растворы ДМСО функции как основания Льюиса с различным Льюисом кислотой , такими как я 2 , фенолы , триметилолов хлорид , металлопорфирины и димер резус 2 Cl 2 (CO) 4 ,. Свойства донора обсуждаются в модели ECW . Относительную донорную силу ДМСО по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков CB . [10] [11]

Показания к применению

Диметилсульфоксид применяется в случае воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата, травматических инфильтратов, гнойных ран, остеомиелитов, стрептодермии, ушибов, воспалительных отеков, абсцессов, узловой эритемы.

Кроме того, его могут назначать для комбинации с НПВС для лечения деформирующего остеоартроза и ревматоидного артрита, с Гепарином в случае тромбофлебита, а также с антимикробными препаратами местного действия при склеродермии, рожистом воспалении кожных покровов, экземе, акне, фурункулезе, трофических язвах. Для консервирования кожных гомотрансплантатов средство также используется в кожно-пластической хирургии.

Ссылки [ править ]

1. «Диметилсульфоксид (ДМСО) — Технический» . Atofina Chemicals, inc . Проверено 26 мая 2007 года .
2. Мэтьюз WS, Барес Дж. Э., Бартмесс Дж. Э., Бордвелл Ф. Дж., Корнфорт Ф. Дж., Друкер Г. Е., Марголин З., МакКаллум Р. Дж., Макколлум Дж. Дж., Ванье Н. Р. (1975) «Равновесные кислотности углеродных кислот. VI. Установление абсолютной шкалы кислотностей в растворе диметилсульфоксида». Варенье.Chem.Soc
   .
   97
   (24): 7006–7014. DOI : 10.1021 / ja00857a010 .
3. Новак, KM, изд. (2002). Факты о лекарствах и сравнения (56-е изд.). Сент-Луис, Миссури: Wolters Kluwer Health. п. 619 . ISBN 978-1-57439-110-7.
4. Перейти ↑
   Thomas R, Shoemaker CB, Eriks K (1966). «Молекулярная и кристаллическая структура диметилсульфоксида, (H 3 C) 2 SO».
   Acta Crystallogr
   .
   21
   : 12–20. DOI : 10.1107 / S0365110X66002263 .
5. А. Saytzeff (1867) «Ueber умереть Einwirkung фон Saltpetersäure Ауф Schwefelmethyl унд Schwefeläthyl» (О влиянии азотной кислоты на метилсульфид и этил сульфида) Annalen Chemie дер унд PHARMACIE
   ,
   144
   : 148-156; см. стр. 150, где диметилсульфоксид называется «диметилшвефелоксидом».
6. Катрин-Мария Рой «сульфоны и сульфоксиды» в энциклопедии Ульмана промышленной химии
   , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a25_487
7. ↑
   Эпштейн WW, Sweat FW (март 1967). «Окисление диметилсульфоксида».
   Химические обзоры
   .
   67
   (3): 247–260. DOI : 10.1021 / cr60247a001 . PMID 6042131 .
8. Тидвелл TT (1990). «Окисление спиртов активированным диметилсульфоксидом и связанные реакции: обновление». Синтез
   .
   1990
   (10): 857–870. DOI : 10,1055 / с-1990-27036 .
9. Каллигарис, Марио (2004). «Структура и связи в комплексах сульфоксидов металлов: обновление». Координационные обзоры химии
   .
   248
   (3–4): 351–375. DOI : 10.1016 / j.ccr.2004.02.005 .
10. Перейти
    ↑ Laurence, C. and Gal, JF. Шкалы основности и сродства Льюиса, данные и измерения, (Wiley 2010), стр. 50-51, IBSN 978-0-470-74957-9
11. Крамер, RE; Бопп, TT (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования
    .
    54
    : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .На графиках, представленных в этом документе, используются более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
12. «ДМСО» . Exactantigen.com
    . Архивировано из оригинала на 2009-10-05 . Проверено 2 октября 2009 .
13. Бордвелл FG (1988). «Равновесные кислотности в растворе диметилсульфоксида». Счета химических исследований
    .
    21
    (12): 456–463. DOI : 10.1021 / ar00156a004 .
14. «Таблица pKa Бордвелла (Кислотность в ДМСО)» . Архивировано 9 октября 2008 года . Проверено 23 апреля 2021 года .
15. ^ a b c d Cushnie TP, Cushnie B, Echeverría J, Fowsantear W, Thammawat S, Dodgson JL, Law S, Clow SM (июнь 2021 г.). «Биоразведка антибактериальных препаратов: мультидисциплинарный взгляд на исходный материал натурального продукта, выбор биопроб и подводные камни, которых можно избежать» (PDF) . Фармацевтические исследования
    .
    37
    (7): Статья 125. doi : 10.1007 / s11095-020-02849-1 . PMID 32529587 .
16. ^ a b c Ilouga PE, Winkler D, Kirchhoff C, Schierholz B, Wölcke J (ноябрь 2007 г.). «Исследование 3-х отраслевых прикладных условий хранения библиотек соединений» . Журнал биомолекулярного скрининга
    .
    12
    (1): 21–32. DOI : 10.1177 / 1087057106295507 . PMID 17099243 .
17. ^ a b c Балакин К.В., Савчук Н.П., Тетько И.В. (2006). «Подходы in silico к предсказанию растворимости в воде и ДМСО лекарственных соединений: тенденции, проблемы и решения». Современная лекарственная химия
    .
    13
    (2): 223–241. DOI : 10.2174 / 092986706775197917 . PMID 16472214 .
18. ↑
    Cai WJ, Huang JH, Zhang SQ, Wu B, Kapahi P, Zhang XM, Shen ZY (2011). Благосклонный М.В. (ред.). «Икариин и его производное икаризид II увеличивают продолжительность жизни через путь инсулин / IGF-1 у C. elegans» .
    PLoS ONE
    .
    6
    (12): e28835. Bibcode : 2011PLoSO … 628835C . DOI : 10.1371 / journal.pone.0028835 . PMC 3244416 . PMID 22216122 .
19. ^ a b Kelava T, Cavar I (ноябрь 2011 г.). «Биологическое действие лекарственных растворителей» . Periodicum Biologorum
    .
    113
    (3): 311–320.
20. ^ Б Kelava T, Cavar I, Čulo F (октябрь 2010). «Влияние малых доз различных лекарственных средств на повреждение печени, вызванное ацетаминофеном». Может J Physiol Pharmacol
    .
    88
    (10): 980–87. DOI : 10.1139 / Y10-065 . PMID 20962895 .
21. Kvakovszky G, Маккий А.С., Мур J (2007). «Обзор приложений для производства микроэлектроники с использованием химии на основе ДМСО». Транзакции ECS
    .
    11
    (2): 227–234. DOI : 10.1149 / 1.2779383 .
22. Чакрабарти R, Schutt CE (август 2001). «Повышение амплификации ПЦР низкомолекулярными сульфонами». Джин
    .
    274
    (1–2): 293–298. DOI : 10.1016 / S0378-1119 (01) 00621-7 . PMID 11675022 .
23. «Рекомендации по оптимизации ПЦР с ДНК-полимеразой Phusion High-Fidelity» .
24. Перейти
    ↑ Sawai M, Takase K, Teraoka H, ​​Tsukada K (1990). «Обратимая остановка G1 в клеточном цикле линий лимфоидных клеток человека диметилсульфоксидом».
    Exp.Cell Res
    .
    187
    (1): 4–10. DOI : 10.1016 / 0014-4827 (90) 90108-м . PMID 2298260 .
25. Перейти
    ↑ Pegg, DE (2007). «Принципы криоконсервации». В Day JG, Стейси Г.Н. (ред.).
    Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки
    .
    Протоколы криоконсервации и сублимационной сушки, второе издание
    . Методы молекулярной биологии.
    368
    . Humana Press. С. 39–57. DOI : 10.1007 / 978-1-59745-362-2_3 . ISBN 978-1-58829-377-0. ISSN 1064-3745 . PMID 18080461 .
26. ↑
    Йоханнес Гейсс (2001). Век космической науки . Kluwer Academic. п. 20. ISBN 978-0-7923-7195-3. Проверено 7 августа 2011 .
27. «Предупреждение об импорте 62-06» . www.accessdata.fda.gov
    . Архивировано из оригинала на 2017-02-04 . Проверено 5 марта 2017 .
28. Shirley SW, Стюарт BH, Mirelman S (март 1978). «Диметилсульфоксид в лечении воспалительных заболеваний мочеполовой системы» . Урология
    .
    11
    (3): 215–220. DOI : 10.1016 / 0090-4295 (78) 90118-8 . PMID 636125 .
29. «Долобене Спорт-Гель 100 г» . Grovet
    . Проверено 12 ноября 2021 .
30. Майкл, J (1985). «Kurzzeitbehandlung von Sportverletzungen». В Jacob, SW; Herschler, RJ; Шмелленкамп, Х. (ред.). ДМСО
    (на немецком языке). Springer. С. 58–60. DOI : 10.1007 / 978-3-642-70428-4_9 . ISBN 978-3-642-70428-4.
31. ^ a b c Джарвис, Уильям Т. (24 ноября 2001 г.). «ДМСО» . Национальный совет по борьбе с мошенничеством в сфере здравоохранения .
32. «187 Fake Cancer» Лекарства, которых потребители должны избегать » . FDA
    . Архивировано из оригинала 23 июля 2021 года.
33. Холл, Мэриленд; Telma, KA; Chang, K.-E .; Ли, Т. Д.; Мэдиган, JP; Ллойд-младший; Goldlust, IS; Hoeschele, JD; Готтесман, М.М. (8 мая 2014 г.). «Скажи ДМСО нет: диметилсульфоксид инактивирует цисплатин, карбоплатин и другие комплексы платины» . Исследования рака
    .
    74
    (14): 3913–22. DOI : 10.1158 / 0008-5472.CAN-14-0247 . PMC 4153432 . PMID 24812268 .
34. DMSO в WebMD
35. Любберт, Матиас; Киереме, Джессика; Шёбель, Николь; Бельтран, Леопольдо; Ветцель, Кристиан Хорст; Хатт, Ханс (21 октября 2013 г.). «Временные каналы потенциальных рецепторов кодируют летучие химические вещества, воспринимаемые нейронами ганглиев тройничного нерва крысы» . PLOS ONE
    .
    8
    (10): e77998. Bibcode : 2013PLoSO … 877998L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0077998 . PMC 3804614 . PMID 24205061 .
36. «Паспорт безопасности: диметилсульфоксид (ДМСО)» (PDF) . Gaylord Chemical Company, LLC, 21 июля 2021 г. Архивировано (PDF) из оригинала 13 февраля 2021 г.
37. «Паспорт безопасности материала: диметилсульфоксид» . ScienceLab.com
    . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 года.
38. «Паспорт безопасности материала: Этиловый спирт 200 Proof» . ScienceLab.com
    . 21 мая 2013 г. Архивировано из оригинала 19 сентября 2018 года.
39. «ДМСО» . Американское онкологическое общество . Архивировано из оригинала 27 июля 2010 года.
40. «Брисбенская фармацевтическая компания осуждена за подделку» . Содружество Австралии: Министерство здравоохранения и старения. 23 апреля 2003 года Архивировано из оригинала на 2012-03-21.
41. Таблица химической стойкости резины
42. «План химической гигиены» (PDF) . Корнельский университет . Октябрь 1999 . Проверено 12 апреля 2010 .
43. Карли W (9 сентября 1965). «ДМСО мог стать причиной смерти женщины, — предупреждают врачи создатели препарата« Чудо »». The Wall Street Journal
    . Нью-Йорк.
44. ^ a b https://www.fda.gov/ForIndustry/ImportProgram/ImportAlerts/ucm162294.htm [ мертвая ссылка
    ]
45. Ганслик JL, Lau K, Ногучи KK, Олни JW, Zorumski CF, Mennerick S, Фарбер NB (апрель 2009). «Диметилсульфоксид (ДМСО) вызывает широко распространенный апоптоз в развивающейся центральной нервной системе» . Нейробиология болезней
    .
    34
    (1): 1–10. DOI : 10.1016 / j.nbd.2008.11.006 . PMC 2682536 . PMID 19100327 .
46. Glindemann D, Novak J, J Уизерспун (январь 2006). «Остатки диметилсульфоксида (ДМСО) и запах городских сточных вод из-за диметилсульфида (ДМС): Северо-Восточный завод WPCP в Филадельфии». Экологические науки и технологии
    .
    40
    (1): 202–207. Bibcode : 2006EnST … 40..202G . DOI : 10.1021 / es051312a . PMID 16433352 .
47. Георгий Кваковский и др.
    , «Способ получения диметилсульфоксида со слабым неприятным запахом», патентная заявка США № 20090005601 (2009).
48. Рот, Лутц; Веллер, Урсула (август 2000 г.). Gefährliche Chemische Reaktionen
    [
    Опасные химические реакции
    ]. Ecomed Sicherheit (на немецком языке). Ландсберг / Лех: Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0.CD-ROM: ISBN 3-609-48040-8

Инструкция по применению Диметилсульфоксида (Способ и дозировка)

Инструкция на Диметилсульфоксид сообщает, что его применяют, как правило, в виде водных растворов (примерно 50% концентрации) для компрессов, промывания и тампонов. Марля смачивается раствором и накладывается на пораженные места, а также на прилегающие участки. Далее накладывается полиэтиленовая пленка и ткань х/б или льняная.

В случае трофических язв и рожистого воспаления лекарство используется в виде раствора (30-50%) 2-3 раза/день в дозировке по 50-100 мл. Инструкция по применению при экземе и диффузных стрептодермиях рекомендует делать компрессы с раствором (40-90%). При фурункулезе используется 40%-ный раствор. Для местного обезболивания берут раствор (25-50%) и делают компрессы 2-3 раза/день в дозировке по 100-150 мл. В случае глубоких ожогов накладывают повязки с раствором 20-30%. При необходимости промывания гнойно-некротических ран и участков воспаления используется раствор 10-30%.

Раствор Диметилсульфоксида 20-30% также применяется в кожно-пластической хирургии на ауто— и гомотрансплантаты. Повязки накладываются сразу после операции и в первые же сутки до приживления трансплантата.

Кроме того, 5%-ный раствор в растворе Рингера используется как консервирующая среда для кожных гомотрансплантатов.

См. Также [ править ]

• Различное окисление серы Диметилсульфид (ДМС), соответствующий сульфид, также продуцируемый морским фитопланктоном и выбрасываемый в атмосферу океана, где он окисляется до ДМСО, SO 2 и сульфата.
• Диметилсульфон, широко известный как метилсульфонилметан (МСМ), родственное химическое вещество, часто продаваемое как пищевая добавка.

Взаимодействие

Лекарство повышает степень всасывания и усиливает эффект других препаратов. Оно может применяться совместно с Гепарином, а также нестероидными противовоспалительными и антибактериальными средствами. Кроме того, данный препарат повышает чувствительность к бета-лактамным и аминогликозидным антибиотикам, Рифампицину, хлорамфениколу, Гризеофульвину.