Парааминобензойная кислота – характеристика витамина В10

Витамин B10, или парааминобензойная кислота, был обнаружен давно, но до сих пор он не до конца исследован. С каждым годом наши познания об этом веществе пополняются новыми, а иногда и довольно неожиданными данными.

Долгое время оно было недооценено, хотя в действительности парааминобензойная кислота ответственна за правильное протекание многих жизненно важных процессов. Поэтому чтобы организм работал правильно, нужно поддерживать нормальный уровень этого витамина и при необходимости принимать специальные БАД.

История витамина В10

Витамин B10 (para-aminobenzoic acid) имеет много названий: витамин H1, 4-аминобензойная кислота, n-аминобензойная кислота, парааминобензойная кислота (ПАБК или PABA).

Он представляет собой аминосодержащее производное бензойной кислоты, участвующее во многих процессах жизнедеятельности, а также ответственное за красоту кожи и волос.

Now Foods, PABA, 500 мг, 100 капсул

537 руб.

Подробнее

Впервые парааминобензойная кислота была синтезирована в 1863 г. из дрожжей. Была отмечена ее способность оказывать влияние на продукцию меланина в организме, но исследователям не удалось установить пути ее попадания в организм, поэтому ПАБК причислили к витаминам.

Полноценные исследования биохимических свойств обнаруженного соединения были начаты спустя несколько десятилетий и продолжаются до сих пор. В ходе них выяснилось, что витамин Н1 представляет собой аминокислоту и является частью фолиевой кислоты. Он поступает в организм двумя путями: продуцируется кишечной микрофлорой и проникает с продуктами питания. Поэтому возможен как дефицит витамина, так и его излишек.

Источники

Витамин В10 — один из немногих витаминов, которые синтезируются непосредственно в организме человека. Его вырабатывают полезные бактерии в кишечнике, расщепляя волокна грубой клетчатки. Определенное количество парааминобензойной кислоты эвакуируется с каловыми массами, а оставшаяся часть участвует в биохимических процессах. Ее недостаточно для удовлетворения всех нужд организма, поэтому запасы восполняются при переработке продуктов питания. Это мясо, печень, почки, молочнокислые продукты, в том числе сыры, яйца, злаки, семена и орехи.

Физико-химические свойства

Парааминобензойная кислота в чистом виде представляет собой мелкие кристаллики желтого оттенка, отличающиеся хорошей растворимостью в этиловом спирте и эфире, но практически нерастворимые в воде, кипящей щелочи или кислоте. Температура плавления равна 185°С.

Но в организм витамин Н1 обычно поступает в форме солей и эфиров, которые отличаются хорошей растворимостью в воде и других растворителях.

Химическая формула PABA имеет много сходств с формулой новокаина (обезболивающее лекарственное средство).

Эмпирическая формула парааминобензойной кислоты – C7H7NO2.

Пара-аминобензойная кислота (ПАБК, Витамин В10)
CAS номер:
150-13-0
Брутто формула:
C7H7NO2
Внешний вид:
кристаллический порошок от белого до светло-желтого цвета
Химическое название и синонимы:
4-Aminobenzoic acid, 1-Amino-4-carboxybenzene; p-Aminobenzoic acid; PABA, Vitamin Bx, Vitamin H1
Физико-химические свойства:
pH: 3,5 (0,5% водный раствор). Молекулярная масса: 137.14 г/моль Плотность 1,374 г / см3 Температура плавления 186-189 °С Растворимость в воде 4,7 г / л (20 ºC) Коэффициент распределения: н-октанол / вода log Pow: 6,8 Хранение: Не хранить под прямыми солнечными лучами. Хранить в закрытой таре. Держать под азотным одеялом. Рекомендуемая температура хранения: 2 — 8 ° C Химическая стабильность: субстанция пара-аминобензойной кислоты стабильна при нормальных температурах и давлениях. Может обесцвечиваться под воздействием света. Воздухо- и светочувствительная. Условия, которых следует избегать: свет, пылеобразование, воздействие воздуха. Несовместимость с другими материалами: сильные окислители. Опасные продукты разложения: окись углерода, оксиды азота, двуокись углерода.

Описание:

Пара-аминобензойная кислота (ПАБА) является органическим веществом и небелковой аминокислотой, содержащей в основе своей структуры бензойную кислоту. ПАБА в достаточном объеме вырабатывается микрофлорой кишечника и к тому же содержится в некоторых продуктах питания. Например, она обнаруживается в грибах, дрожжах, орехах, семенах подсолнечника, отрубях, зародышах пшеницы, цельных зернах и некоторых других. ПАБА отвечает за образование фолиевой кислоты, поскольку является частью ее структуры. ПАБА отвечает за пигментацию кожных и волосяных покровов человека и животных, тем самым, что является активатором основного фермента в биосинтезе меланина кожи. При использовании вместе с биотином, фолиевой кислотой, пантотеновой кислотой, а иногда и витамином Е, может влиять на восстановление структуры волос. Некоторые исследования показали, что ПАБА участвует в процессе лечения витилиго (потеря цвета или пигментации в некоторых областях кожи). Также работает в пользу образования эритроцитов и действует как кофермент в метаболизме и усвоении белка.

Дефицит ПАБА это крайне редкое явление при правильной работе кишечника, поскольку он содержится в часто потребляемых продуктах питания человека и может быть синтезирован в организме кишечными бактериями. Однако дефицит может возникать при продолжительном применении антибиотиков, а именно сульфаниламидных препаратов, которые влияют на кишечные бактерии и вместе с этим и на производство PABA.

Применение:

Самым распространенным применением пищевой добавки ПАБА является поддержание здоровья кожи и волос. Он также используется для поддержки здорового пищеварения и других биологических функций, оральные добавки PABA могут помочь устранению симптомов синдрома раздраженного кишечника. Дополнительные связанные со здоровьем применения PABA включают оценку уровней натрия, азота и калия в моче.

ПАБА еще достаточно известна, как компонент солнцезащитного крема, поскольку может поглощать ультрафиолетовый (УФ) свет. Поэтому она входит в состав солнцезащитных средств. ПАБА может восстанавливать седые волосы до первоначального цвета при использовании с инозитом, фолиевой кислотой и пантотеновой кислотой (витамин B5), если седина вызвана стрессом или дефицитом витаминов группы В. Перорально PABA применяют при некоторых заболеваниях: витилиго, пузырчатке, дерматомиозите, морфее(кожное заболеание, очаговая форма склеродермии), склеродермии и болезни Пейрони(клинические данные показывают, что PABA может уменьшить искривление полового члена и его ухудшение). PABA также используется перорально для лечения женского бесплодия, артрита, анемии, ревматизма, запоров, системной красной волчанки, лимфобластомы кожи и головных болях. Калиевая соль PABA также используется для лечения фиброзных заболеваний кожи.

Получение:

Коммерческое производство ПАБК обычно осуществляется путем восстановления 4-нитробензойной кислоты. В другом способе получения ПАБК коммерчески используют терефталевую кислоту.

Подробнее, ПАБК производят промышленным способом каталитическим гидрированием 4-нитробензойной кислоты с использованием платинового или палладиевого катализатора или восстановлением оловом или железом и соляной кислотой.

Еще реакция расщепления терефталевой кислоты по Гофману является источником 4-аминобензойной кислоты. Диметилтерефталат реагирует с одним эквивалентом гидроксида калия в метаноле. Полученную соль затем амидируют жидким индиметилформамидом аммиака при температуре 130-140 ° С, получая терефталамат калия. Затем он реагирует с раствором гипохлорита натрия («лабарракова вода») при температуре 50 — 92 ° С. Общий выход составляет примерно 70%. Была разработана двухстадийная реакция Гофмана. Выход составляет 93%.

Получить парааминобензойную кислоту и ее родственных соединений можно и биологическим способом с помощью микроорганизмов и ферментируемых углеродных субстратов. Биологически полученные PABA и родственные соединения из ферментируемых углеродных субстратов могут быть использованы в ряде сфер, в том числе в качестве пищевой добавки или сырья для синтеза других промышленных химикатов или полимеров.

Действие на организм:

Люди не синтезируют ПАБА напрямую, поскольку не производят необходимые ферменты. E. coli в кишечнике выполняет эту задачу, используя ферменты 4-амино-4-дезоксихоризматлиазу и 4-амино-4-дезоксихоризматсинтазу на хоризмате (хоризмовая кислота). Зеленые растения могут также синтезировать ПАБК своими хлоропластами, которые представляют собой структуры, содержащие хлорофилл.

PABA когда-то считалась витамином B, но теперь считается необязательным питательным веществом. Интересно, что патогенным бактериям требуется PABA для синтеза фолиевой кислоты. Сульфаниламидные антибиотики оказывают антибактериальное действие, подавляя синтез фолиевой кислоты и ПАБК. Хотя кровь, моча, пот и спинномозговая жидкость содержат определенные количества PABA, дефицит PABA у людей не был описан. Эндогенная PABA, по-видимому, участвует в ряде биологических процессов, но ее точная роль неизвестна. Биодоступность ПАБК может снижаться с возрастом. Такие факторы, как избыточный бактериальный рост, вследствие хронического атрофического гастрита и снижение секреции желудочной кислоты, которые могут происходить при старении, могут ограничивать абсорбцию ПАБК.

Токсикологические данные:

При оральном применении, мышь: LD50 = 2850 мг / кг;

При оральном применении, кролик: LD50 = 1830 мг / кг;

При оральном применении, крыса: LD50 => 6 г / кг;

При оральном применении, собака LD50 — 1000 мг / кг

Экотоксичность:

Бактерии Photobacterium phosphoreum: EC50 = 27,4 мг / л; 30 минут.

Витамин B10 и его влияние на организм человека

Коротко описать, для чего нужен организму витамин В10, не удастся, поскольку он принимает участие почти во всех процессах. Он требуется для синтеза интерферонов, пуринов, пиримидинов, пигмента меланина и поддержания достаточного количества эритроцитов.

Также парааминобензойная кислота:

стимулирует лактацию;
необходима для роста и размножения полезной кишечной микрофлоры;
значима для сохранения здоровья и красоты волос;
обеспечивает выработку гормонов щитовидной железы;
поддерживает молодость кожи за счет активизации продукции коллагеновых волокон;
участвует в липидном обмене;
защищает кожу вредоносного воздействия Уф-лучей;
обеспечивает правильный рост и развитие детей;
участвует в регенеративных процессах;
предотвращает формирование тромбов;
повышает степень усвоения других витаминов;
оказывает солнцезащитное действие.

Витамин B10 проявляет выраженные антиоксидантные, иммуностимулирующие, противовирусные и противоаллергические свойства. Поддержание нормального уровня парааминобензойной кислоты – эффективная профилактика:

инсульта;
анемии;
тромбоза вен;
атеросклероза;
онкологических заболеваний;
раннего старения кожи;
цирроза печени.

Очень велика роль парааминобензойной кислоты в поддержании красоты и молодости кожи и волос, о чем рассказывает врач в следующем видео:

Как избавиться от седых волос без окрашивания. Седые волосы, каких витаминов не хватает?

Особенности поступления PABA в организм и ее усвоения

Парааминобензойная кислота продуцируется в тонком кишечнике представителями полезной микрофлоры, а также поступает с пищей. Основными источниками являются продукты животного происхождения. Поэтому чаще от ее дефицита страдают вегетарианцы и приверженцы строгих диет.

После проникновения в ЖКТ витамин B10 взаимодействует с определенными кислотами и всасывается в кровоток, вследствие чего быстро разносится по организму и поступает в клетки тех органов, которые больше всего нуждаются в нем.

Ученые предполагают, что одним из ее источников являются продукты, богатые фолиевой кислотой и ее производными.

При активном поступлении парааминобензойной кислоты она может депонироваться в печени, почках и головном мозге. Если же организм достаточно насыщен ею, лишнее постепенно выводится с уриной и калом. Но при патологиях сердца и сосудов ее выведение замедляется, что может провоцировать развитие признаков избытка витамина. Но заболевания органов ЖКТ способствуют возникновению нехватки парааминобензойной кислоты, что крайне негативно сказывается на функционировании большинства органов и систем.

Source Naturals, Парааминобензойная кислота (ПАБК), 100 мг, 250 таблеток

647 руб.

Подробнее

В период вынашивания ребенка

Фолиевая кислота — витамин, эффективность и безопасность которого при беременности доказана в ходе многочисленных исследований. Ее ежедневный прием способен снизить риск врожденных пороков развития плода. Особенно важна фолиевая кислота в первом триместре беременности, так как именно в это время формируется нервная трубка эмбриона — предшественник спинного и головного мозга. Но без витамина В10 ее полноценное усвоение невозможно. Поэтому парааминобензойная кислота может быть назначена женщине в виде фармакологических препаратов.

Источники витамина B10 – таблица

Продукт с парааминобензойной кислотой	Содержание в 100 г (мг)
Сухие пивные дрожжи	5,7
Говяжья и свиная печень	0,25
Почки	0,18
Сердце, мозг	0,135
Грибы	0,13
Шпинат, пшеничная крупа	0,06
Куриные яйца	0,04
Клубни картофеля	0,036
Морковь, белокочанная капуста	0,02
Молоко	0,01
Рисовые отруби	< 0,01
Семена подсолнечника, тыквы
Петрушка
Трава мелиссы
Йогурт, кефир и другие кисломолочные продукты
Орехи
Овсяная крупа
Рыба
Кунжут

Передозировка

Витамин B10 синтезируется в организме самостоятельно в достаточном количестве. Получить его передозировку с пищей практически невозможно, так как он оптимально распределяется по клеткам, а излишки выводятся.

Передозировка может возникнуть лишь в случае нарушения инструкции по приему добавок и увеличении рекомендуемой нормы. Ее симптомами являются:

тошнота;
нарушение работы ЖКТ;
головокружения и головные боли.

Возможна индивидуальная непереносимость компонентов добавок.

Дефицит витамина H1 у взрослых и детей: симптомы и последствия

При наличии заболеваний органов ЖКТ, недостаточном употреблении продуктов, где содержится витамин В10, или их неправильной обработке может диагностироваться его дефицит.

Вода, продолжительное действие высоких температур и этиловый спирт разрушают парааминобензойную кислоту.

Также ее нехватка часто наблюдается после длительного приема лекарственных средств из группы НПВС, антибиотиков, сульфаниламидов, препаратов гормональной терапии, включая эстрогены, адреналин и т. д.

Это сопровождается:

ломкостью, потерей блеска, обильным выпадением волос;
расстройством кишечника;
головными болями, головокружением;
преждевременным появлением седины;
чрезмерной утомляемостью;
уменьшением количества молока или полным прекращением лактации;
отставанием детей в развитии;
нервозностью, депрессией;
более частым возникновением солнечных ожогов;
образованием пигментных пятен, разнообразных высыпаний на коже;
снижением либидо.

При дефиците парааминобензойной кислоты повышается вероятность образования тромбов, что чревато не только развитием тромбофлебита, но и инсульта. Для восполнения ее нехватки вносятся коррективы в привычный рацион. Но если регулярное употребление продуктов животного происхождения по тем или иным причинам невозможно, с этой целью используются специальные препараты и пищевые добавки с витамином b10, где он содержится в повышенном количестве.

Причины и признаки недостаточности и избытка ПАБК

Дефицит витамина В10 – редкое явление, поскольку соединение широко распространено в природе и находится во многих продуктах питания (см. п. «Источники парааминобензойной кислоты»).

Чаще всего нехватка ПАБК случается на фоне длительного употребления антибиотиков, анальгетиков, жаропонижающих средств, эстрогенсодержащих препаратов или сульфаниламидов. Помимо этого, неправильное хранение и приготовление продуктов, богатых на витамин H1, приводит к потере полезного нутриента. Парааминобензойная кислота разрушается под длительным влиянием высоких температур (свыше 20 минут), от действия алкоголя.

Признаки недостатка парааминобензойной кислоты:

раздражительность;
слабость;
головные боли;
расстройства гормонального фона, работы желудочно-кишечного тракта, нервной системы;
головные боли;
задержка развития, роста;
выпадение, ломкость волос (облысение);
депрессия;
частые солнечные ожоги;
повышенная утомляемость;
появление высыпаний на коже, пигментных пятен, дерматологических заболеваний;
снижение лактации у кормящих женщин.

Характерные признаки излишка витамина Н1 в организме:

тошнота;
рвота;
подавление деятельности щитовидной железы.

Переизбыток парааминобензойной кислоты в организме не представляет угрозы для жизни человека. Симптомы передозировки уходят после уменьшения количества принимаемого вещества.

Избыток PABA у взрослых и детей: симптомы и последствия

Нерациональное употребление препаратов фолиевой кислоты или содержащих отдельно парааминобензойную кислоту в течение длительного времени способно привести к передозировке витамином и развитию признаков гипервитаминоза. Это менее вредно, чем дефицит, и сопровождается:

недостаточной продукцией гормонов щитовидной железы;
дискомфортом в области печени;
тошнотой, иногда рвотой;
кишечными расстройствами.

При очень длительном переизбытке PABA в организме может наблюдаться жировая инфильтрация печени и почек, что приводит к нарушению работы сердца.

Для устранения последствий чрезмерно употребления парааминобензойной кислоты достаточно прекратить прием средств, содержащих ее. Поскольку она принадлежит к числу водорастворимых витаминов, она быстро выведется из организма с мочой и состояние человека полностью нормализуется.

Country Life, PABA, Постепенное высвобождение, 1000 мг, 60 таблеток

970 руб.

Подробнее

Взаимодействие с другими компонентами

Этиловый спирт снижает концентрацию B10, так как витамин старается нейтрализовать его пагубное воздействие на организм и расходуется интенсивнее.

Не стоит принимать ПАБК вместе с пенициллином, она снижает эффективность лекарственного средства.

Совместный прием B10 с фолиевой и аскорбиновой кислотами, а также витамином B5 усиливает их взаимодействие.

Показания и инструкция по применению парааминобензойной кислоты

Витамин B10 производится различными компаниями в форме:

таблеток;
капсул;
растворов для инъекций в ампулах;
глазных капель;
мелкодисперсного порошка.

Также парааминобензойная кислота входит в состав комплексных витаминных препаратов. Но в них она присутствует в незначительных количествах, достаточных только для ежедневного поддержания нормального уровня витамина, но не восполнения его острого недостатка. Их принимают согласно инструкции.

Прием витамина В10 в таблетках или капсулах показан при его дефиците в организме, еще не вызвавшем серьезные нарушения:

постоянной усталости;
повышенной чувствительности кожи к солнечным лучам;
ломкости волос и ногтевых пластин;
частом появлении заед и трещин на губах;
ранней седине.

Также назначение препаратов парааминобензойной кислоты имеет большое практическое значение при тяжелой умственной или физической работе, при частых стрессах, употреблении алкоголя или нездоровой пищи. Она используется в качестве дополнения комплексной терапии:

задержки развития;
артритов;
склеродермии;
алопеции;
анемии;
витилиго;
контрактуры Дюпюитрена и посттравматическая;
ожогов;
заболеваний ЖКТ;
психических отклонений;
климактерических изменений;
болезней глаз;
бронхиальной астмы;
ожогов;
патологий сердца и сосудов.

Также витамин В 10 может применяться для улучшения состояния человека на фоне приема кортикостероидов, сульфаниламидных и противотуберкулезных средств.

В тяжелых случаях показаны инъекции стерильных растворов, выпускающихся в ампулах. А для эффективной защиты кожи от солнечных лучей можно купить специальные спреи и бальзамы для губ с парааминобензойной кислотой.

Показания к применению и противопоказания

Витамин В10 используется в медицине для устранения следующих болезненных состояний:

нервно-эмоционального перенапряжения;
артрита и артроза;
болезни витилиго;
алопеции;
физического и умственного переутомления;
анемии (фолиево-дефицитной);
контрактуры Дюпюитрена;
стрессе;
заболеваний кожных покровов, в частности зудящих дерматозов;
болезни Пейрони;
склеродермии;
задержки в развитии, росте;
климакса;
ломкости ногтей;
ожогов ультрафиолетом;
атеросклероза;
ревматизма;
эмфиземы лёгких;
пневмосклероза;
бронхиальной астмы;
хронической коронарной недостаточности;
гепатита;
склероза сосудов головного мозга;
цирроза печени на начальной стадии;
хронической алкогольной интоксикации.

Помимо этого, парааминобензойная кислота используется для укрепления волос, лучшей переносимости кортикостероидов, сульфаниламидов, противотуберкулёзных средств.

К противопоказаниям приема ПАБК относятся:

гипервитаминоз;
нарушения работы щитовидной железы;
чувствительность к препарату.

В 90 % случаев витамин B10 хорошо усваивается организмом, при достаточном потреблении фолиевой кислоты, не вызывая побочных реакций.

У здорового человека (без проблем с ЖКТ) при сбалансированном питании соединение Н1 синтезируется микрофлорой кишечника.

Всасывание ПАБК происходит в верхних отделах кишечника. При этом, часть соединения используется микрофлорой толстого кишечника для синтезирования витамина В9. Концентрация парааминобензойной кислоты в крови человека – от 2 до 70 микрограмм на децилитр.

Соединение выводится с мочой в ацетилированном виде. Уровень ПАБК в организме зависит от состояния здоровья человека: при язвенной болезни желудка, хроническом гепатите, холецистите, болезни Боткина он уменьшается, при наличии проблем с сердечно-сосудистой системой – увеличивается. С калом выводится 250 микрограмм нутриента.

Ссылки [ править ]

ван де Грааф, Бас (1981). «Заместительные эффекты. 7. Константы микроскопической диссоциации 4-амино- и 4- (диметиламино) бензойной кислоты» . J. Org. Chem
.
46
(4): 653–657.
Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . п. 5–89. ISBN 978-1498754286.
^ а б Маки, Т .; Такеда, К. (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана
. Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
«Пищевой ресурс здоровья» . Архивировано из оригинала на 2009-12-16 . Проверено 21 ноября 2009 .
Kluczyk, Алиция; Попек, Томаш; Киёта, Тайра; де Маседо, Пьер; Стефанович, Петр; Лазар, Кармен; Кониси, Ясуо (2002). «Развитие лекарств: п-аминобензойная кислота как строительный блок». Современная лекарственная химия
.
9
(21): 1871–1892. DOI : 10.2174 / 0929867023368872 . ISSN 0929-8673 . PMID 12369873 .
^ a b «Парааминобензойная кислота» . Медицинская энциклопедия Medline Plus
. США Национальные институты здравоохранения . Проверено 24 января 2014 года .
Синтез фолиевой кислоты (Аннотация)
Браун GM (1962). «Биосинтез фолиевой кислоты. II. Ингибирование сульфаниламидами» . J. Biol.Chem
.
237
(2): 536–40. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 93957-8 . PMID 13873645 .
«Составное резюме на PubChem» . PubChem
. Национальный институт здоровья: Национальная медицинская библиотека. 2006 . Проверено 5 апреля 2006 .
«Библиотека здоровья (добавки) ПАБА» . Архивировано 4 августа 2017 года . Проверено 4 августа 2021 .
Melanoma Madness Научный отрывок по поводу солнцезащитных кремов и рака кожи — Химические исследования , Science News Online, 6/6/98 (по состоянию на 01.10.2009, 2009)
Rahal, R .; Daniele, S .; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V .; Транчант, Дж (2008). «Синтез гибридных наноструктур пара-аминобензойная кислота – TiO2 контролируемой функциональности с помощью водного одностадийного процесса». Европейский журнал неорганической химии
.
2008
(6): 980–987. DOI : 10.1002 / ejic.200700971 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
FP; Mitchnick, M .; Нэш, Дж. Ф. Обзор безопасности и эффективности солнцезащитного крема Photochem. Photobiol. 1998, 68, 243 256.
H .; Thune, P .; Eeg Larsen, T. Ингибирующее действие ПАБК на фотоканцерогенез Arch. Дерматол. Res. 1990, 282, 38 41
Осгуд, Полин Дж .; Мосс, Стивен Х .; Дэвис, Дэвид Дж. Г. (1982). «Сенсибилизация клеток млекопитающих, убивающая ближним ультрафиолетовым излучением, солнцезащитным агентом парааминобензойной кислотой» . Журнал следственной дерматологии
.
79
(6): 354–7. DOI : 10.1111 / 1523-1747.ep12529409 . PMID 6982950 .
[1] , «Матовые косметические композиции»
Rahal, R .; Daniele, S .; Hubert-Pfalzgraf, LG; Guyot-Ferréol, V .; Транчант, Дж (2008). «Синтез гибридных наноструктур пара-аминобензойная кислота – TiO2 контролируемой функциональности с помощью водного одностадийного процесса». Европейский журнал неорганической химии
.
2008
(6): 980–987. DOI : 10.1002 / ejic.200700971 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
Токсичность, местные анестетики: неотложная медицина eMedicine