Об EP The Sweet Science см. Галактоза (EP).
Моносахаридный сахар
d-Галактоза
- 59-23-4 N
- Интерактивное изображение
- ЧЕБИ: 28061 Y
- ЧЕМБЛ300520 N
- 388480 Y
- 4646
- D04291 N
- 439357
- X2RN3Q8DNE Y
- InChI = 1S / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / м1 / с1 Y
Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N Y
- InChI = 1 / C6H12O6 / c7-1-2-3 (8) 4 (9) 5 (10) 6 (11) 12-2 / h2-11H, 1H2 / t2−, 3 +, 4 +, 5−, 6 + / м1 / с1
Ключ: WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBBU
- O 1 (O) (O (O) 1O) CO
(огненный алмаз)
1
0
Галактоза
(/ɡəˈлækтoʊs/,
галакто-
+
-оза
, «молочный сахар») иногда сокращается
Гал
, это моносахарид сахар это примерно как сладкий так как глюкозаи примерно 65% сладости сахароза.[2] Это альдогексоза и C-4 эпимер из глюкоза.[3] Молекула галактозы, связанная с глюкоза молекула образует лактоза молекула.
Галактан это полимерный форма галактозы, обнаруженная в гемицеллюлоза, и образующие ядро галактанов, класса природных полимерных углеводов.[4]
Что такое галактоза?
Как уже было сказано выше, галактоза – это моносахарид класса гексоз, изомер глюкозы. Он содержится в составе дисахарида лактозы, вещество также можно обнаружить в составе других полисахаридов. Оно хоть и не является незаменимым для человека соединением, все же оказывает влияние на состояние здоровья и развитие организма. Визуально вещество представляет собой кристаллический порошок, растворяющейся в воде комнатной температуры и не растворяющийся в спиртовой среде.
В больших количествах галактозу можно встретить в свекле и некоторых разновидностях энергетических напитков. Кроме того, вещество присутствует в составе сложных углеводов, которые можно обнаружить во многих фруктах и овощах: в помидорах, картофеле, сельдерее, свекле, киви и вишне. В человеческом организме вещество присутствует в тканях головного мозга и во многих нервных тканях.
Галактоза выполняет роль строительного белка, который человек получает из молока. Особенно важно вещество для молодых мам, кормящих грудью.
По своему химическому составу галактоза близка к глюкозе. Отличия заключаются только в атомном строении веществ. Галактозу можно встретить во многих микроорганизмах и практически во всех продуктах растительного и животного происхождения. Наибольшее ее количество заключено в лактозе, то есть в молочных продуктах.
Выделяют две основные разновидности галактозы: L и D. Первая представлена долей полисахаридов, особенно большой ее объем замечен в красных водорослях. Вторая встречается в разы чаще – ее можно найти в составе многих веществ: гликозидов, олигосахаридов, полисахаридов бактериальной и растительной природы, пектиновых веществ и камедей. В процессе окисления вещество образует галактуроновую и галактоновую кислоты.
Наибольшее распространение галактоза получила в медицинской сфере – ее применяют во врем проведения УЗИ.
Генетический D- ряд сахаров
Родоначальником альдоз является глицериновый альдегид. Рассмотрим генетическое родство сахаров D- ряда с D- глицериновым альдегидом.
В органической химии существует метод увеличения углеродной цепи моносахаридов путем последовательного введения группы
| Н– | I СI | –ОН |
между карбонильной группой и соседним атомом углерода. Введение этой группы в молекулу D- глицеринового альдегида приводит к двум диастереомерным тетрозам – D- эритрозе и D- треозе. Это объясняется тем, что введенный в цепь моносахарида новый атом углерода становится асимметрическим. По этой же причине каждая полученная тетроза, а далее и пентоза при введении в их молекулу еще одного углеродного атома тоже дают два диастереомерных сахара. Диастереомеры – это стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких асимметрических атомов углерода.
Так получен D- ряд сахаров из D- глицеринового альдегида. Как видно, все члены приведенного ряда, будучи полученными из D- глицеринового альдегида, сохранили его асимметрический атом углерода. Это – последний асимметрический атом углерода в цепи углеродных атомов представленных моносахаридов.
Каждой альдозе D-ряда соответствует стереоизомер L- ряда, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. Такие стереоизомеры называются энантиомерами.
Следует отметить в заключение, что приведенный ряд альдогексоз не исчерпывается четырьмя изображенными. Представленным выше образом из D- рибозы и D- ксилозы можно получить еще две пары диастереомерных сахаров. Однако мы остановились лишь на альдогексозах, имеющих наибольшее распространение в природе.»
Формула галактозы и ее свойства
Химическая формула галактозы выглядит следующим образом:
C6H12O6
Вещество принадлежит к классу альдогексоз, то есть представляет собой полигидроксиальдегид. Молекула рассматриваемого соединения может быть как циклической, так и линейной, а также существовать в двух различных стереоизомерных формах: быть L-изомером или D-изомером.
D-изомер наиболее часто встречается в природе как составляющая олигосахаридов, гликозидов и полисахаридов. L-изомер распространен в меньшей степени – он представляет собой компонент некоторых разновидностей полисахаридов, а также присутствует в красных водорослях.
Циклическая разновидность галактозы представлена 4-я изомерами: два из них при этом с пиранозным кольцом, а оставшиеся два – с фуранозным. Каждая циклическая форма вещества включает в свою структуру два аномера: a-форму и b-форму. В случае с галактозой они представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
Внешне галактоза представляет собой мелкокристаллический белый порошок с приятным сладким вкусом и без запаха. Вещество прекрасно растворяется в обычной воде комнатной температуры. Так, его растворимость в воде составляет 9,1 г на 100 г воды при температуре последней 0 градусов, и 40 г галактозы на 100 г воды при температуре жидкости 25 градусов.
Плавится порошок при температуре 167 градусов. Галактоза обладает низким гликемическим индексом. Чем ниже этот показатель – тем медленнее в крови изменяется уровень сахара.
В человеческом организме галактоза выполняет роль одного из основных источников энергии. Попадая в желудочно-кишечный тракт в составе продуктов питания, она превращается в глюкозу, после чего проходит процесс усвоения.
Метаболизм моносахарида
Метаболизм галактозы через гликолиз требует непрерывной подачи УДФ-глюкозы (активная форма глюкозы). Галактоза метаболизируется из молочного сахара, а в результате поэтапного гликолиза превращается в глюкозо-1-фосфат.
Большая часть моносахарида, поглощенного организмом, поступает в печень, где она превращается в глюкозу, которая затем используется как источник энергии или превращается в гликоген. По сравнению с глюкозой, галактоза не способна значительно увеличить уровень сахара в крови.
Функции галактозы в организме – для чего она нужна?
Для человека галактоза несет роль источника энергии. После попадания в организм вещество трансформируется в глюкозу, затем усваивается.
Галактоза является крайне важным компонентом пищи для новорожденных. Она входит в состав дисахарида лактозы, представляющего собой основной углевод молока.
Результатом взаимодействия галактозы с липидами являются гликолипиды, в том числе и те молекулы, которые принимают участие в формировании группы крови. При соединении галактозы с белками образуются гликопротеины, играющие важную роль в формировании клеточных мембран.
В организме человека галактоза выполняет следующие функции:
- препятствует появлению и развитию заболеваний нервной системы;
- стабилизирует работу органов желудочно-кишечного тракта;
- участвует в формировании клеточных мембран;
- оказывает положительный эффект на состояние ЦНС;
- поддерживает и стабилизирует структуру клеток.
Галактоза играет важную роль в выработке лактозы. У млекопитающих молочные железы после беременности производят большой объем лактозы, необходимый для обеспечения питанием детенышей.
Данный процесс у женщин контролируется перечнем гормонов, которые организм производит во время вынашивания плода и после его рождения. В реакциях принимают участие UDP-галактоза и глюкоза. Два вышеназванных сахара соединяются между собой под воздействием фермента лактозосинтетазы.
Фруктоза и галактоза
Усвоение фруктозы в организме человека осуществляется путем трансформации ее в глюкозу. Сперва она фосфорилируется в обязательном присутствии кетогексокиназы с последующим образованием фруктозо-фосфата, расщепляющегося альдолазой до глицеральдегида и дигидроксиацетона-3-фосфата. Последний представляет собой промежуточный продукт окисления глюкозы.
На следующем этапе глицеральдегид частично восстанавливается до глицерина или окисляется до глицерата.
Процесс расщепления и усвоения фруктозы и галактозы включает пути использования их для синтеза других соединений – гетерополисахаридов, лактозы и прочих веществ. И галактоза, и фруктоза принимают активное участие в снабжении организма достаточным количеством энергии. Фруктоза в этом случае трансформируется в галактозу: процесс протекает в печени – там галактоза трансформируется либо в глюкозу, либо в промежуточные продукты. Так, в результате фруктоза и галактоза, ровно так же, как и глюкоза, окисляются до углекислого газа и воды. Они также могут быть использованы для синтеза гликогена и триацилглидеролов.
Причиной нарушения процесса усвоения обоих веществ может быть отсутствие необходимых для этого ферментов. Подобные нарушения встречаются достаточно редко, но могут нести серьезную опасность для человеческого организма, поскольку накапливаемые промежуточные метаболиты могут быть достаточно токсичны.
Углеводы. Генетический D- ряд сахаров
«Углеводы широко распространены в природе и выполняют в живых организмах различные важные функции. Они поставляют энергию для биологических процессов, а также являются исходным материалом для синтеза в организме других промежуточных или конечных метаболитов. Углеводы имеют общую формулу Cn(H2O)m, откуда и возникло название этих природных соединений.
Углеводы делятся на простые сахара или моносахариды и полимеры этих простых сахаров или полисахариды. Среди полисахаридов следует выделить группу олигосахаридов, содержащих в молекуле от 2 до 10 моносахаридных остатков. К ним относятся, в частности, дисахариды.
Моносахариды являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения — полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны. В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
(глюкоза (альдоза)) (фруктоза (кетоза))
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость чертежа. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом. С групп, расположенных вверху, начинают нумерацию углеродной цепи. (Дадим определение асимметрическому атому углерода: это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами).
Установление абсолютной конфигурации, т.е. истинного расположения в пространстве заместителей у асимметрического атома углерода является весьма трудоемкой, а до некоторого времени было даже невыполнимой задачей. Существует возможность характеризовать соединения путем сравнения их конфигураций с конфигурациями эталонных соединений, т.е. определять относительные конфигурации.
Относительная конфигурация моносахаридов определяется по конфигурационному стандарту – глицериновому альдегиду, которому еще в конце прошлого столетия произвольно были приписаны определенные конфигурации, обозначенные как D- и L- глицериновые альдегиды. С конфигурацией их асимметрических атомов углерода сравнивается конфигурация наиболее удаленного от карбонильной группы асимметрического атома углерода моносахарида. В пентозах таким атомом является четвертый атом углерода (С4), в гексозах – пятый (С5), т.е. предпоследние в цепи углеродных атомов. При совпадении конфигурации этих атомов углерода с конфигурацией D- глицеринового альдегида моносахарид относят к D- ряду. И, наоборот, при совпадении с конфигурацией L- глицеринового альдегида считают, что моносахарид принадлежит к L- ряду. Символ D означает, что гидроксильная группа при соответствующем асимметрическом атоме углерода в проекции Фишера располагается справа от вертикальной линии, а символ L- что гидроксильная группа расположена слева.
Полезные свойства галактозы
Галактоза принимает активное участие в создании клеточных стенок, она также отвечает за эластичность тканей. Кроме того, рассматриваемое вещество входит в состав липидов мозга, крови и соединительных тканей.
Галактоза крайне важна для обеспечения правильной работы мозга и нервной системы. Нормализованный уровень галактозы предотвращает развитие старческой деменции, а также позволяет избежать нервных расстройств. Вещество позволяет избежать появления и развития болезни Альцгеймера.
Соединение оказывает положительное воздействие на состояние органов желудочно-кишечного тракта. Кроме того, оно принимает участие в синтезе гемицеллюлозы, которая очень важная для развития клеток.
Галактоза позволяет предотвратить появление нервных расстройств.
Галактоземия
Галактоземия – это заболевание, передающееся по наследству. При этом нарушении органы пищеварительной системы перестают вырабатывать ферменты, которые необходимы для переработки галактозы.
Наиболее опасна галактоземия для младенцев. Если в первые дни жизни малышу был поставлен такой диагноз, грудное молоко ему противопоказано – оно приведет к тяжелым последствиям для ребенка.
Стоит отметить, что малыша также нельзя кормить и коровьим молоком, не подойдут также козье молоко и адаптированная молочная смесь. Любое молоко может принести не просто ухудшение самочувствия, а настоящую смертельную опасность. Это связано с тем, что галактоза, скапливаясь в крови, начинает постепенно отравлять организм. Он вызывает появление проблем со здоровьем: первой страдает нервная система, негативные последствия испытывают также клетки печени и органы зрения.
Но все не так плохо, как может показаться на первый взгляд: велика вероятность того, что малыш перерастет имеющиеся у него проблемы со здоровьем. Вероятность такого исцеления особенно велика в том случае, если уровень галактозы в крови был превышен незначительно.
Почему может появиться галактоземия?
Установлено, что ген, отвечающий за выработку фермента, который расщепляет галактозу, наследуется по рецессивному признаку. Это значит, что у одного из 4 детей родителя-гена будет диагностирована галактоземия.
Диагностика на ранних этапах и соблюдение строгой диеты, предполагающей ограничение количества потребляемой лактозы, крайне важны – они позволят избежать развития у ребенка умственной отсталости, печеночной недостаточности и даже смерти. Выделяют две разновидности заболевания: классическая галактоземия и клиническая галактоземия – оба они могут привести к неприятным последствиям для ребенка.
У взрослых людей галактоземия может возникнуть из-за нарушений в гене GALT – это приводит к дефициту фермента галактозо-1-фосфат-уридилтрансфераза. Фермент крайне важен для правильного расщепления молочного сахара. Его недостаток приводит к накоплению в организме токсичных продуктов.
Симптомы галактоземии
Главным симптомом галактоземии является снижение аппетита, вследствие чего может развиться анорексия. Неизменным спутником галактоземии является рвота. Может произойти также пожелтение кожи, изменение цвета слизистых оболочек и белков глаз, увеличение размера печени, увеличение содержания аминокислот и белка в моче, накопление жидкости в брюшной полости и ее отек. В запущенных случаях происходит истощение тканей организма, сильное снижение веса.
Чтобы избежать вышеописанных последствий важно соблюдать диету, исключающую лактозу из рациона.
Дети с галактоземией, которым не была оказана медицинская помощь на ранних стадиях, могут столкнуться с задержкой физического и психического развития. Они особенно восприимчивы к катаракте. В запущенных случаях любая инфекция (особенно в младенческом возрасте) может привести к опасным для жизни осложнениям. В легких случаях, при получении необходимой медицинской помощи, серьезные нарушения не наблюдаются.
Дабы избежать последствий галактоземии, включающих в себя печеночную недостаточность и нарушение работы почек, повреждение головного мозга, катаракту и прочие недуги, важно своевременно исключить лактозу из рациона. Пациенты, соблюдающие специальную диету, обычно демонстрируют более удовлетворительное общее состояние здоровья. Дети с галактоземией, не употребляющие в пищу молочную продукцию, могут добиться большего интеллектуального прогресса: у них с меньшей вероятностью возникнут проблемы с речью и обучением, а также некоторые поведенческие нарушения. У девочек с классической галактоземией часто наблюдаются нарушения в работе яичников – это связано с повышением уровня гормона гонадотропина.
Все вышеназванные осложнения сопутствуют исключительно классической галактоземией. У пациентов, страдающих галактоземией Дуарте, они не обнаружены. Они также не нуждаются в соблюдении строгой диеты.
Группы населения, подверженные галактоземии
Классическая форма заболевания диагностируется в диапазоне от 1 случая на 16 000 до 1 случая на 48 000 рождений. Галактоземия распространена среди представителей всех этнических групп. Особенно часто заболевание встречается среди ирландцев. А вот клинический вариант болезни наиболее широко распространен среди афроамериканцев и коренных африканцев.
Близкие по симптомам расстройства
Специалисты называют следующие расстройства, которые по своим симптомам могут быть близки к галактоземии:
- дефицит галактокиназы – заболевание связано с катарактой, повышенным содержанием галактозы в крови и повышенной концентрацией галактитола в моче. Последний накапливается в хрусталике глаза, провоцируя отек последнего, осаждение белка и катаракту;
- дефицит уридиндифосфат-галактозо-4-эпимеразы – схож с описанным выше заболеванием и проявляется в первые месяцы жизни;
- непереносимость лактозы – нарушение обмена веществ, при котором человек не способен нормально усваивать лактозу;
- неонатальный гепатит – термин, используемый для обозначения нарушения работы печени, которое происходит в первые месяцы жизни.
Диагностика
Диагностировать галактоземию можно при помощи анализа крови. Первый анализ выполняется в рамках стандартного скрининга сразу после рождения малыша. Риск развития болезни у ребенка, если оба родителя являются носителями гена, составляет 1 к 4.
Установить галактоземию у пациента можно также при помощи анализа мочи.
Методы лечения галактоземии
Первым и главным способом лечения рассматриваемого заболевания является строгая диета, полностью исключающая молочные продукты.
В особенно тяжелых случаях требуется гормональная терапия. Также специалисты могут назначать антибиотики.
использованная литература
- ^ абcdе
Запись в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья - Спиллейн WJ (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса продуктов
. Издательство Вудхед. п. 264. ISBN 9781845691646 . - Кальси П.С. (2007). Стереохимия и механизм органических реакций (через решенные проблемы)
. New Age International. п. 43. ISBN 9788122417661 . - Занетти М., Капра DJ (02.09.2003). Антитела
. CRC Press. п. 78. ISBN 9780203216514 . - «Чарльз Вейсман в переписи 1940 года». Происхождение
. Получено 26 декабря 2021. - Бхат П.Дж. (2 марта 2008 г.). Галактозный регулон дрожжей: от генетики к системной биологии
. Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155 . Получено 26 декабря 2021. - Нассау П.М., Мартин С.Л., Браун Р.Э., Уэстон А., Монси Д., Макнил М.Р. и др. (Февраль 1996 г.). «Биосинтез галактофуранозы в Escherichia coli K-12: идентификация и клонирование UDP-галактопиранозной мутазы» (PDF). Журнал бактериологии
.
178
(4): 1047–52. Дои:10.1128 / jb.178.4.1047-1052.1996. ЧВК 177764. PMID 8576037. - Тефсен Б., Рам А.Ф., ван Дай I, Рутье Ф.Х. (апрель 2012 г.). «Галактофураноза у эукариот: аспекты биосинтеза и функциональное воздействие». Гликобиология
.
22
(4): 456–69. Дои:10.1093 / гликоб / cwr144. PMID 21940757. - «Офардт, К. Галактоза». Архивировано из оригинал на 2006-09-08. Получено 2015-11-26.
- Персонал (июнь 2009 г.). «Непереносимость лактозы — Национальный информационный центр по заболеваниям пищеварительной системы». digestive.niddk.nih.gov
. Архивировано из оригинал 25 ноября 2011 г.. Получено 11 января, 2014. - Сунехаг А., Тигас С., Хеймонд М.В. (январь 2003 г.). «Вклад галактозы и глюкозы в плазме в синтез молочной лактозы при приеме галактозы». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма
.
88
(1): 225–9. Дои:10.1210 / jc.2002-020768. PMID 12519857. - Сунехаг А.Л., Луи К., Бир Дж.Л., Тигас С., Хеймонд М.В. (январь 2002 г.). «Гексонеогенез в груди человека в период лактации». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма
.
87
(1): 297–301. Дои:10.1210 / jc.87.1.297. PMID 11788663. - Фридович-Кейл JL, Вальтер JH. «Галактоземия». In Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (ред.). Онлайн-метаболические и молекулярные основы наследственных заболеваний
. а 4 б 21 в 22 г 22 - Bosch AM (август 2006 г.). «Возвращение к классической галактоземии». Журнал наследственных метаболических заболеваний
.
29
(4): 516–25. Дои:10.1007 / s10545-006-0382-0. PMID 16838075. S2CID 16382462. а 517 б 516 в 519 - Берри GT (1993). «Классическая галактоземия и клинический вариант галактоземии». nih.gov
. Вашингтонский университет, Сиэтл. PMID 20301691. Получено 17 мая 2015. - Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S (январь 2021 г.). «Интраназальный церебролизин ослабляет ухудшение обучения и памяти при старении, вызванном D-галактозой, у мышей». Экспериментальная геронтология
.
87
(Pt A): 16–22. Дои:10.1016 / j.exger.2016.11.011. PMID 27894939. S2CID 40793896. - Цуй Х, Цзо П, Чжан Цюй, Ли Х, Ху И, Лонг Дж, Пакер Л., Лю Дж (август 2006 г.). «Хроническое системное воздействие D-галактозы вызывает потерю памяти, нейродегенерацию и окислительное повреждение у мышей: защитные эффекты R-альфа-липоевой кислоты». Журнал неврологических исследований
.
84
(3): 647–54. Дои:10.1002 / jnr.20899. PMID 16710848. S2CID 13641006. - Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK и др. (2015-07-15). «Изменения транскрипционного и метаболического профиля генов у мышей, имитирующих старение, вызванные D-галактозой». PLOS ONE
.
10
(7): e0132088. Bibcode:2015PLoSO..1032088Z. Дои:10.1371 / journal.pone.0132088. ЧВК 4503422. PMID 26176541. - Крамер Д.В. (ноябрь 1989 г.). «Устойчивость лактазы и потребление молока как детерминанты риска рака яичников». Американский журнал эпидемиологии
.
130
(5): 904–10. Дои:10.1093 / oxfordjournals.aje.a115423. PMID 2510499. - Крамер Д.В., Харлоу Б.Л., Виллетт В.К., Велч В.Р., Белл Д.А., Скалли Р.Э., Нг В.Г., Кнапп Р.К. (июль 1989 г.). «Потребление галактозы и метаболизм в связи с риском рака яичников». Ланцет
.
2
(8654): 66–71. Дои:10.1016 / S0140-6736 (89) 90313-9. PMID 2567871. S2CID 34304536. - Goodman MT, Wu AH, Tung KH, McDuffie K, Cramer DW, Wilkens LR, et al. (Октябрь 2002 г.). «Связь активности галактозо-1-фосфат уридилтрансферазы и генотипа N314D с риском рака яичников». Американский журнал эпидемиологии
.
156
(8): 693–701. Дои:10.1093 / aje / kwf104. PMID 12370157. - Фунг В.Л., Риш Х., Маклафлин Дж., Розен Б., Коул Д., Весприни Д., Народ С.А. (июль 2003 г.). «Полиморфизм галактозо-1-фосфатуридилтрансферазы N314D не влияет на риск рака яичников». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака
.
12
(7): 678–80. PMID 12869412. - Генкингер Дж. М., Хантер Д. Д., Шпигельман Д., Андерсон К. Э., Арслан А., Бисон В. Л. и др. (Февраль 2006 г.). «Молочные продукты и рак яичников: объединенный анализ 12 когортных исследований». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака
.
15
(2): 364–72. Дои:10.1158 / 1055-9965.EPI-05-0484. PMID 16492930. - Де Смет Э, Риу Дж. П., Амманн Х., Дезиель С., Керен С. (сентябрь 2009 г.). «Нефротический синдром, связанный с фактором проницаемости ФСГС: ремиссия после пероральной терапии галактозой». Нефрология, Диализ, Трансплантация
.
24
(9): 2938–40. Дои:10.1093 / ndt / gfp278. PMID 19509024. - Маккарти Е.Т., Шарма М., Савин В.Дж. (ноябрь 2010 г.). «Факторы циркулирующей проницаемости при идиопатическом нефротическом синдроме и фокально-сегментарном гломерулосклерозе». Клинический журнал Американского общества нефрологов
.
5
(11): 2115–21. Дои:10.2215 / CJN.03800609. PMID 20966123. - Ворон PH, Джонсон ГБ (1995). Миллс CJ (ред.). Понимание биологии
(3-е изд.). WM C. Brown. п. 203. ISBN 978-0-697-22213-8 . - Эрдманн Э.О. (1855). Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo
[
Диссертация по молочному сахару и крахмалу.
] (Диссертация) (на латыни). Берлинский университет. - «Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, Pharmaceutischen und Technischen Chemie» [Годовой отчет о прогрессе в чистой, фармацевтической и технической химии] (на немецком языке). 1855. С. 671–673. особенно см. стр. 673.
- Пастер Л. (1856 г.). «Note sur le sucre de lait» [Примечание о молочном сахаре]. Comptes rendus
(На французском).
42
: 347–351. Со страницы 348: Je propose de le nommer
лактоза
. (Предлагаю назвать это
лактоза
.) - Бертело М (1860 г.). «Chimie organique fondée sur la synthèse» [Органическая химия на основе синтеза]. Малле-Башелье
(На французском). Париж, Франция.
2
: 248–249. - «Галактоза» — из Древнегреческий γάλακτος (gálaktos, «молоко»).
- Фишер Э., Моррелл Р.С. (1894). «Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose» [О конфигурации рамнозы и галактозы]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin
(на немецком).
27
: 382–394. Дои:10.1002 / cber.18940270177. Конфигурация галактозы представлена на странице 385.
Суточная норма галактозы
Уровень содержания галактозы в крови должен держаться на отметке 5 мг/дл крови. Суточную норму вещества можно с легкостью набрать, если вы в достаточном объеме употребляете молочные продукты и сельдерей. Несмотря на достаточно широкое распространение галактозы, в чистом виде в продуктах питания ее нет. Галактозу в продуктах необходимо определять по наличию в них лактозы.
Особенно сильную потребность в галактозе испытывают:
- дети грудного возраста;
- женщины во время кормления грудью;
- люди, активно занимающиеся спортом;
- люди, чья профессиональная деятельность связана с интенсивной умственной нагрузкой;
- люди, испытывающие большой стресс;
- люди, которые часто переутомляются.
Потребность в галактозе может также снижаться в следующих случаях:
- в пожилом возрасте;
- при наличии аллергии на галактозу или лактозу;
- при заболеваниях желудочно-кишечного тракта;
- при наличии воспалительных заболеваний органов женской репродуктивной системы;
- при установке сердечной недостаточности;
- при галактоземии.
II. Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.
1. Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
| a, D- глюкопираноза | + СH3ОН | HCl(газ) ––––® | метил- a,D- глюкопиранозид | + H2О |
При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.
| СH3I ––––® NaOH | пентаметил- a,D- глюкопираноза |
2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
| ––––––––® | пентаацетил- a,D- глюкопираноза |
3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).
Источники галактозы
| Наименование продукта | Содержание галактозы (грамм вещества на 100 грамм продукта) |
| Мед | 3,1 |
| Кефир | 0,9 |
| Сыр Моцарелла | 0,8 |
| Сельдерей | 0,5 |
| Луковый порошок | 0,36 |
| Белая фасоль | 0,34 |
| Базилик | 0,27 |
| Семена горчицы | 0,2 |
| Паприка | 0,19 |
| Киви | 0,17 |
| Орегано | 0,15 |
| Черный перец | 0,15 |
| Слива | 0,14 |
| Инжир | 0,13 |
| Творог | 0,12 |
| Шпинат | 0,1 |
| Авокадо | 0,1 |
| Сыр Чеддер | 0,1 |
| Миндаль | 0,07 |
| Яичный белок | 0,07 |
| Персик | 0,06 |
| Фисташки | 0,05 |
| Ежевика | 0,03 |
| Овсяная каша | 0,02 |
| Коровье молоко | 0,02 |
Особенности применения галактозы
Вещество пользуется большой популярностью в следующих сферах:
- в медицине;
- в микробиологии;
- в приготовлении спортивного питания;
- в создании пищевой добавки камеди.
С химической точки зрения рассматриваемое вещество принадлежит к классу восстанавливающих углеводов, способных отдавать электроны с разрывом собственной кислородной связи.
Наибольшее распространение вещество получило в пищевой промышленности – его добавляют для создания камеди. Галактозу также ценят спортсмены – они принимают продукты, содержащие рассматриваемое вещество, во время интенсивной физической активности.
Галактоза в форме порошка
В медицине галактозу используют в качестве контрастного вещества для проведения диагностики ультразвуком. Микробиологи применяют галактозу как средство, помогающее определить вид микроорганизмов.
I. Реакции по карбонильной группе
1. Окисление.
a) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция «серебряного зеркала»).
| D- глюкоза | + 2[Ag(NH3)2]OH ® | аммониевая сольD- глюконовой кислоты | + 2AgЇ + 3NH3 + H2O |
b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.
| D- галактоза | + 2Cu(OH)2 ® | D- галактоновая кислота | + Cu2OЇ + 2H2O |
c) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.
| D- глюкоза | HNO3(конц.) –––––––® | сахарная (D- глюкаровая) кислота |
2. Восстановление.
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.
| D- глюкоза | LiAlH4 ––––® | D- сорбит |
3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).
Интересные факты о галактозе
Галактоза, в отличие от других химических соединений, практически не растворяется в обычной воде.
Рассматриваемый моносахарид не подходит для приготовления пищи.
Наибольшую потребность в галактозе испытывают клетки мозга. Другие органы также требуют присутствия вещества в организме.
Галактоза присутствует даже в безлактозном молоке.
Человек нуждается в галактозе с первых дней жизни. Первым и основным источником вещества в младенчестве является молоко матери. С возрастом потребность в галактозе снижается.
