Хлороформ — что это такое? Получение, действие и применение хлороформа

Хлороформ – это химическое соединение, представляющее собой бесцветную жидкость, в которой содержится хлор. Вещество впервые было получено в качестве растворителя каучука. Его также используют для производства фреона, красителей, пестицидов.

До средины ХХ века жидкость применялась в хирургии и фармакологии в качестве обезболивающего, анестезирующего средства. Однако позже выяснилось, что она очень токсична, и к тому же обладает довольно сильным наркотическим действием. Отравление этим средством губительно воздействует на все органы.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

• треххлористый углерод;
• хлороформ;
• трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана — это продукт радикального замещения атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах органических растворителей. С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 620С.
4. Температура плавления резко отрицательная, -63,50С.
5. Плотность хлороформа больше, чем плотность воды и составляет 1,483 г/см3.
6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 520С.

Побочные действия

Превышение рекомендуемой дозы Хлороформа при усыплении пациента путем ингаляции, а в особенности вдыханием концентрированных паров этого вещества (когда концентрация превышает 2%), приводит к ослаблению сердечной деятельности, резкому падению показателей кровяного давления (вплоть до развития коллапса) и остановке сердца.

Пары Хлороформа оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, а при приеме внутрь — также и слизистую желудка. В результате такого воздействия у человека:

• краснеют слизистые;
• возникает чувство жжения;
• начинается обильное отделение слизи, слез и слюны;
• возникают приступы кашля;
• появляется чувство тошноты;
• возникает рвота.

Повышенная секреция слизи провоцирует затруднения дыхания, а в отдельных случаях может стать причиной удушья.

В результате выделения слюнными железами большого количества слюны у человека нередко начинается рвота. Попадание же рвотных масс в легкие в свою очередь приводит к удушению или развитию пневмонии.

Пары Хлороформа раздражают и чувствительные нервные окончания, расположенные в слизистой дыхательных путей, что оказывает рефлекторное влияние на функцию дыхательного и сосудодвигательного центров, а также на деятельность центра блуждающего нерва.

Как следствие — после первичного возбуждения у человека рефлекторно начинают замедляться дыхание и сердцебиение (иногда вплоть до полной остановки).

Хлороформ обладает способностью проникать в неповрежденные кожные покровы, вначале вызывая ее раздражение. Продолжительное местное воздействие сопровождается сильным воспалением, и образованием волдырей. Иногда могут развиться дерматит или экзема.

В отдельных случаях у пациента может развиться пристрастие к Хлороформу, связанное с приемом вещества внутрь или же злоупотреблением им в виде ингаляций. Этот вид токсикомании носит название “хлороформомания”.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL3 + CL2 = CCL4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан — четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = ацетат натрия + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется цианистый калий.

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + хлорид калия + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые — склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Содержание:

1. Характеристики
2. Действие
3. Влияние на женщин
4. Последствия употребления
5. Риск передозировки

Бутират (буратино, лимонад, бутик, бут, пляс-вода, ксюха, пробки) – психоактивное вещество из группы депрессантов нервной системы.
В небольших дозах действие бутирата на организм напоминает эффекты приема алкоголя или «экстази». Передозировка чревата опасными для жизни осложнениями.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH4 + CL2 = CH3CL + HCL — образуется хлорметан и хлороводород

CH3CL + CL2 = CH2CL2 + HCL — образуется дихлорметан и хлороводород

CH2CL2 + CL2 = CHCL3 + HCL — образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL3 + CL2 = CCL4 + HCL — образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Цена Хлороформа, где купить

Многих интересует, где можно купить Хлороформ и можно ли купить Хлороформ медицинский в аптеке. Поскольку, все усыпляющие средства, применяемые в анестезиологии, отпускаются или по рецепту, или по специальным спискам для медицинских учреждений, обычных аптеках он не продается.

Заказать препарат предлагают сайты компаний-производителей и некоторые интернет-аптеки.

Купить Хлороформ в Украине можно по 97-150 грн за 1 л. Препарат китайского производителя Ruiyuan Group Limited в СПБ или Москве продают в среднем по 3200-3550 рублей.

Средство австралийской компании Dentalife продается по 60 долларов США за упаковку. При этом возможна его доставка во все крупные города СНГ (в частности, в Киев, Москву, Санкт-Петербург).

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

• Этиловый спирт.
• Хлороводород.
• Фосген.
• Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

• обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
• трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства — хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

Передозировка

Хлороформ оказывает токсическое действие на обмен веществ и функцию внутренних органов. Порог восприятия запаха составляет 0,0003 мг на литр. Ярко ощутимый специфический запах наблюдается, когда концентрация Хлороформа составляет 0,02 мг на литр.

Наркотическая концентрация вещества — 0,25-0,5 мг/л. В такой концентрации Хлороформ провоцирует изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения, изменение течения обменных процессов, желудочные и кишечные расстройства, аритмию, снижение количества отделяемой почками мочи и появление в моче сахара.

Серьезные отравления веществом чаще всего отмечаются у людей, работающих в фармацевтической промышленности. Они сопровождаются нарушением функции сердца и дыхательного центра, поражением слизистых (глаз, желудка, дыхательных путей).

Более легкие формы отравления сопровождаются рвотой, повышенной слабостью во всем теле, головокружениями. У некоторых людей могут отмечаться боли в желудке и возбужденное состояние.

Лабораторные анализы могут показать изменение клеточного состава крови, характеризующееся повышенным или пониженным содержанием лейкоцитов.

Даже невысокие концентрации Хлороформа могут спровоцировать тяжелое отравления с поражением печени.

Лечение отравления Хлороформом

Если симптомы отравления возникают при ингаляцинном введении пациенту Хлороформа, следует немедленно прекратить подачу наркоза. Дальнейшие мероприятия направлены на облегчение проходимости дыхательных путей.

Пациента подключают к аппарату искусственной вентиляции легких, для устранения кислородного голодания применяют оксигенотерапию (подают увлажненный кислород для ингаляций) и обеспечивают гипервентиляцию легких.

Вдыхать увлажненный кислород рекомендуется непрерывно в течение 2-4 часов, далее — по 30-40 минут с 15-тиминутными интервалами.

Для обеспечения эффективного транспорта кислорода и устранения симптомов и последствий интоксикации также прибегают к инфузионно-трансфузионной терапии.

Пациента согревают, назначают ему внутривенное введение гидрокортизона и дексаметазона (в дозе, равной 1 мг на каждый килограмм массы тела). Для удаления из крови токсических продуктов проводят процедуры гемодиализа и гемосорбции. Целесообразной считается и профилактика пневмонии.

Для нормализации деятельности сердца назначают подкожные инъекции с кофеином (10%), камфарой (20%) и кордиамином (25%). Объем одной инъекции — 1-2 мл.

Если симптомы отравления возникают вследствие перорального приема вещества, первая помощь сводится к интубации легких, промыванию желудка, назначению больному активированного угля и слабительных средств — натриевой соли серной кислоты (сульфата натрия) и вазелинового масла.

Действие Хлороформа устраняется в течение нескольких дней. Промывание кишечника рекомендуется делать до чистых промывных вод (так называемая сифонная клизма).

Также назначают процедуры, направленные на профилактику поражений почек и печени. Специалисты нередко прибегают и к кровопусканию (150-300 мл) с дальнейшим частичным кровезамещением.

Если у пациента развилось коллаптоидное состояние (легкая форма коллапса), ему показано внутривенное введение 0,5 мл 0,05 %-ного раствора Строфантина в 10-20 мл раствора глюкозы. По показаниям может быть назначен Метазон.

Терапия с использованием симпатомиметических аминов (адреналина, норадреналина, эфедрина и т.д.) противопоказана. Кроме того, не следует назначать сульфаниламидные и хлорсодержащие снотворные препараты.

После отравления препаратом категорически запрещается употребление жирной пищи и алкоголя.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых муравьиная кислота способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Фармакологическое действие

Хлороформ относится к категории нейротропных препаратов, используемых для ингаляционного наркоза. Название вещества на латинском — Chloroformium.

Средство характеризуется способностью оказывать высокое анестезирующее и отравляющее действие при вдыхании, вызывая обратимый паралич всех жизненных функций.

Причем это его действие обнаруживается на всех живых организмах — простейших микроорганизмах, бактериях, грибках, высших и низших растениях, животных. Под действием Хлороформа приостанавливается их жизнедеятельность и рост, у растений прекращается произрастание семян.

Именно на этом основываются антисептические и антиферментативные свойства вещества: в частности, оно способствует замедлению процессов гниения и спиртового брожения сахара.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

• концентрация вдыхаемого вещества;
• длительность использования;
• способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

• головокружение;
• рвота и тошнота;
• настойчивые головные боли;
• угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
• повышенная температура;
• аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

[править] Использование

Хлороформ прекрасно растворяет многие органические материалы, но вследствие высокой токсичности постепенно использование хлороформа заменяется на дихлорметан. Дейтерохлороформ (CDCl3) один из наиболее употребляемых растворителей для спектроскопии ядерного магнитного резонанса. Широко применялся с 1847 года для анестезии. Долгое время он был доминирующим ингаляционным анестетиком, а теперь вытеснен вместе с другими вредными галогенуглеродами менее токсичными анестетиками из-за своего негативного воздействия на печень и почки.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное — полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

• компонента мази для наружного применения;
• в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
• в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Показания к применению Хлороформа

Хлороформ используется как наркозное средство при хирургических вмешательствах. Кроме того, в номенклатуре лекарственных средств имеется также препарат “Хлороформ для наружного применения”.

Так как одним из главных свойств Хлороформа является его способность оказывать раздражающее действие на кожу и слизистые, его нередко используют в сочетании со скипидаром или метиловым эфиром салициловой кислоты для растираний при невралгиях и воспалительных поражениях скелетной мускулатуры (миозитах).

В отдельных случаях Хлороформ в виде капель (в смеси с настойкой корня валерианы) назначается при икоте, метеоризме, рвоте и болях в эпигастральной области.

Для уменьшения чувствительности слизистых оболочек дыхательных путей, пораженных отравляющими веществами раздражающего и слезоточивого действия (в частности, мышьяковистым водородом — одним из самых сильных неорганических ядов, оказывающих кроверазрушающее действие и провоцирующих развитие злокачественных опухолей) Хлороформ назначается в форме так называемой противодымной смеси, в состав которой помимо него входят Этиловый и Нашатырный спирты, а также наркозный эфир.